Chiang Kai-shek oder Tschiang Kai-schek (chinesisch 蔣介石 / 蒋介石, Pinyin Jiǎng Jièshí, W.-G. Chiang Chieh-Shih, Zhuyin ㄐㄧㄤˇ ㄐㄧㄝˋ ㄕˊ, kantonesisch Chiang Kai-shek, Pe̍h-ōe-jī Chiúⁿ Kài-se̍k; * 31. Oktober 1887 als 蔣中正 / 蒋中正, Jiǎng Zhōngzhèng, Chiang Chung-cheng, Zhuyin ㄐㄧㄤˇ ㄓㄨㄥ ㄓㄥˋ, Pe̍h-ōe-jī ChiúⁿTiong-chìng; in Xikou, Landkreis Fenghua, Provinz Zhejiang, kaiserliches Qing-China; † 5. April 1975 in Taipeh) war ein chinesischer Militär und Politiker in der Zeit nach der Xinhai-Revolution (1911) und ab 1925 Führer der Kuomintang. Als solcher war er im Chinesischen Bürgerkrieg (1927–1949) der Gegenspieler Mao Zedongs und bis zur Machtübernahme der Kommunisten auf dem chinesischen Festland im Chinesischen Bürgerkrieg der führende Politiker Chinas. In dieser Zeit war er mehrfach Präsident sowie als Marschall und Generalissimus militärischer Oberbefehlshaber der Republik China.

Nach der Niederlage gegen die Kommunisten proklamierte Chiang Ende 1949 auf Taiwan (früher Formosa) die provisorische Regierung der Republik China. Er regierte teilweise diktatorisch und erhob bis zu seinem Tod 1975 mit US-Unterstützung Anspruch auf ganz China.

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Um Japans Dominanz zu begegnen und den innerchinesischen Konflikt mit den Kommunisten für sich zu entscheiden, war es notwendig, die Modernisierung von Wirtschaft und Militär voranzutreiben. Unterstützung erhielt Chiang von Nazideutschland, das im Zuge seiner Aufrüstung auf chinesische Rohstoffe angewiesen war. Im Rahmen der chinesisch-deutschen Kooperation waren Hans von Seeckt von 1933 bis 1935 und dann Alexander von Falkenhausen von 1935 bis 1938 als Militärberater für Chiang tätig.

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Chiangs Deichbruchaktion in der Provinz Henan am Gelben Fluss am 9. Juni 1938 mit der Idee, durch das Fluten ganzer Provinzen die japanische Armee aufzuhalten, forderte fast eine Million Tote. Die Flutungen bewirkten immerhin eine monatelange Unterbrechung des japanischen Feldzugs.