Da Winchester aufgrund seiner Flucht vor dem Wehrdienst vorerst nicht zurück in die USA konnte, kam seine musikalische Karriere in seinem Heimatland nur schwer in Schwung. Die Lage des Sängers wurde aber von vielen Künstlern thematisiert, Winchester wurde zum politischen Symbol. Unter anderem nahmen Joan Baez, die Everly Brothers, Elvis Costello, Wilson Pickett und Jerry Garcia seine Songs auf.