Ihre Karriere begannen sie mit der Gründung des Internet-Auktionshauses Alando, das bereits nach einem halben Jahr für angeblich 30 Millionen Mark von Ebay aufgekauft wurde.
Im Jahr 2000 waren die Brüder an der Gründung von Jamba beteiligt, für das ein amerikanisches Unternehmen vier Jahre später 273 Millionen US-Dollar zahlte. Mit StudiVZ, MyVideo und BigPoint gab es weitere Erfolge zu verzeichnen. Einer der drei scheint besonders großen Anteil am Erfolg zu haben: „Oliver Samwer ist nach Ansicht vieler das Herz des Unternehmens“, schreibt das Magazin TechCrunch.