Nach dem Ende des Spanisch-Amerikanischen Krieges waren die Spanier gezwungen, ihre Kolonien in der Karibik, Kuba und Puerto Rico, im Vertrag von Paris an die USA abzutreten. 1901 wurde Kuba formal unabhängig. Damit war es keine Kolonie; die USA behielten sich jedoch mit dem Platt Amendment ein Interventionsrecht vor, von dem sie bei den Aufständen von 1906 und von 1917 auch Gebrauch machten. Wirtschaftlich geriet die Insel in völlige Abhängigkeit von amerikanischem Kapital; die politische Unabhängigkeit blieb aber erhalten.[4] 1934 hob Präsidenten Franklin D. Roosevelt das Interventionsrecht auf, nur der Marine-Stützpunkt Guantanamo Bay blieb weiterhin unter US-amerikanischer Souveränität.[5][6]

Puerto Rico wurde 1917 die innere Selbstverwaltung zugebilligt[7] und 1952 in ein mit den USA frei assoziiertes Territorium umgewandelt. In drei Volksabstimmungen 1967[8], 1993 und 1998[9] wurde die Unabhängigkeit abgelehnt; die Umwandlung in einen US-Bundesstaat wird derzeit diskutiert. Am 6. November 2012 stimmte im Zuge eines nicht-bindenden Referendums eine Mehrheit der puerto-ricanischen Bevölkerung für die Umwandlung in einen US-Bundesstaat.